「長鎖アルキル置換基を有する複素環ジアリールエテンの開発」
山口 忠承
Tadatsugu Yamaguchi
兵庫教育大学・大学院学校教育研究科・准教授
連絡先
〒673-1494 兵庫県加東市下久米
Phone: 0795-44-2200, Fax: 0795-44-2200
E-mail: tyamagu＠hyogo-u.ac.jp
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専 門
有機光化学、機能性材料学
役割分担
「長鎖アルキル置換基を有する複素環ジアリールエテンの開発」 A01班 公募研究
略 歴
1997年6月九州大学大学院総合理工学研究科博士後期課程中退、同年７月大阪府立大学助手、2002年4月福岡県工業技術センター主任技師、2005年4月九州大学大学院工学研究院COE特任助手、2006年10月兵庫教育大学大学院助教授、2007年4月同准教授
学 位
博士（工学）（九州大学、2001年）
主な所属学会
アメリカ化学会、英国化学会、日本化学会、光化学協会、高分子学会
本特定領域での研究目標と方針
ジアリールエテン誘導体は、有機溶媒中において複素環の構造や置換基の種類により、閉環体の吸収極大波長や光開環と光閉環の反応量子収率が変化することが知られている。フォトクロミック反応に伴う物性変化を生かして、さまざまな用途に適用可能な材料の開発が行われている。材料の物性はジアリールエテン誘導体の固有物性に依存しており、特に、アリール部位を構成している複素芳香環の種類を換えることによって、従来知られているジアリールエテン誘導体の物性とは異なる特有の物性を有するジアリールエテン誘導体の開発が可能であると考えられる。
昨年度、長鎖アルキル置換基を導入したベンゾフラン誘導体に関する研究を行った。研究において、複素芳香環と光反応点部位の直鎖アルキル置換基の間に相互作用があることが明らかになった。有機溶媒中において高効率で光閉環反応する系は、対称型の複素芳香環を有するベンゾフラン誘導体で、光反応点の位置にプロピル以上の置換基を有する誘導体が有効であることが明らかになった。
本研究では、昨年度までの研究をさらに拡大し、複素芳香環と長鎖アルキル置換基との相関について研究を行う。研究対象として、オキサゾールやシランの誘導体など現在までに研究の行われていない領域を中心に新規誘導体の開発を行う。溶液中での光反応性を検討し、単結晶状態における挙動も調べる。また、化合物外部の溶媒の不斉を利用した溶液中におけるジアリールエテンの不斉閉環反応に関する研究も試みる。
- T. Yamaguchi, K. Uchida, M. Irie, Photochtomic Properties of Diarylethene Derivatives Having Benzofuran and Benzothiophene Based on Regioisomers, Bull. Chem. Soc. Jpn., 81, 644-652 (2008).
- T. Yamaguchi, S. Takami, M. Irie, Photochromic Properties of 1,2-Bis(6-substitute-2-methyl- 1-benzofuran-3-yl)ethene Derivatives, J. Photochem. Photobio. A. Chem., 193, 146-152 (2008).
- T. Yamaguchi, M. Irie, Phorochromic and Fluorescent Properties of Bisfurylethene Derivatives,
J. Mater. Chem., 16, 4690-4694 (2006). - T. Yamaguchi, M. Irie, Photochromism of 1,2-Bis(2-n-alkyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene Derivatives, Eur. J. Org. Chem., 3105-3111 (2006).
- T. Yamaguchi, M. Irie, Photochromism of Bis(2-alkyl-1-benzothien-3-yl)perfluorocyclopentene Derivatives, Photochem. Photobio. A. Chem., 178, 162-169 (2006).
- T.Yamaguchi, M. Irie, Photochromism of Diarylethene Having an Indene Unit, Tetrahedron Letters, 47, 1267-1269 (2006).
- T. Yamaguchi and M. Irie, Photochromism of Bis(2-alkyl-1-benzofuran-3-yl)perfluorocyclopentene Derivatives, J. Org. Chem., 70, 10323-10328 (2005).
- S. Saita, T. Yamaguchi, T. Kawai, M. Irie, Two-Photon Photochromism of Diarylethene Dimer Derivatives Chem. Phys. Chem., 6, 2300-2306 (2005).
