「チオフェノファン-1-エン類のフォトクロミズム」
竹 下 道 範
Michinori Takesita
佐賀大学・理工学部機能物質化学科・准教授
連絡先
〒840-8502 佐賀市本庄町１番地
Phone: 0952-28-8862, Fax: 0952-28-8862
E-mail: michi＠cc.saga-u.ac.jp
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分担者
なし
専 門
有機合成、機能物質化学
役割分担
「チオフェノファン-1-エン類のフォトクロミズム」 A02班 公募研究
略 歴
1992年3月九州大学大学院総合理工学研究科分子工学専攻博士後期課程修了、同年4月富士写真フイルム研究部、新技術事業団ERATO新海包接認識プロジェクト研究員、九州大学機能物質科学研究所助手、九州大学大学院工学研究科助手、マックスプランク高分子研究所訪問研究員、1999年12月より佐賀大学理工学部助教授を経て、佐賀大学理工学部准教授
学 位
博士（工学）（九州大学、1992年）
主な所属学会
日本化学会、光化学協会、有機合成化学協会
受賞等
日本化学会年会講演奨励賞賞（2002）
本特定領域での研究目標と方針
我々は、シクロファン-1-エン類の合成とフォトクロミック反応を系統的に研究してきた1-3。その中でも、チオフェノファン-1-エン類は、ジチエニルエテンを架橋することによって得られるシクロファン化合物である（図１）。チオフェノファン-1-エン類のうち環径が小さいものは、内部置換基と芳香環の間の立体障害によって、環反転が阻害されているので、ジチエニルエテンのような光不活性コンフォメーションをもたないために、高い光閉環量子収率が期待できる4。また、C2対称のため分子不斉を有するが、環反転がおこらないためにラセミ化せず、エナンチオマー間の立体特異的フォトクロミック反応2が進行すると考えられる。さらに、光異性化前後のジオメトリー変化も小さいために、限定された空間（例えば、結晶格子中、ポリマー中など）におけるフォトクロミック反応も可能であると思われる3。一方、環径の大きなものは、光応答性ホスト化合物などへの応用も可能である。そこで本研究では、光メモリー材料や光応答性ホスト化合物を志向したフォトクロミックチオフェノファン-1-エン類の分子設計、合成とフォトクロミック特性について検討し、材料としてのチオフェノファン-1-エン類の可能性を探る。
- M. Takeshita, T. Yamato, Synthesis and photochromic properties of 1,2-dicyano[2.n]metacyclophan-1-enes, Tetrahedron Lett., 42, 4345 (2001); M. Takeshita, M. Inoue, H. Hisasue, S. Maekawa, T. Nakamura, Synthesis and photochromism of 1,2-dicyano[2.2]metacyclophan-1-enes , J. Phys. Org. Chem., 20, 830 (2007).
- M. Takeshita, T. Yamato, Enantiomeric photochromic reaction of a [2.2]metacyclophan-1-ene, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 41, 2156 (2002).
- M. Takeshita, A. Tanaka, T. Hatanaka, Photoreversible refractive index change of [2.2]metacyclophan- 1-ene in PMMA film, Opt. Mat., 27, 499 (2007).
- 例えば、M. Takeshita, M. Nagai, T. Yamato, A photochromic thiophenophan-1-ene, Chem. Commun., 2003, 1496; M. Takeshita, C. Tanaka, T. Miyazaki, Y. Fukushima, M. Nagai, Synthesis and Photochromic Properties of Thiophenophan-1-enes Having Polyether Bridge, New J. Chem., in press (2009).
